Die Bevölkerungsstruktur Penzbergs hat sich in diesen Jahren deutlich verändert. (Das Penzberger Bergwerk war 1966 geschlossen worden, nun wuchs die Stadt wieder durch das Bio-Tech-Unternehmen Boehringer - heute Roche.) Daraus folgte auch beim Oberlandler Volkstheater ein Aufbruch zu neuen Ufern.

Die 60-er Jahre begannen mit einer deutlichen Verbesserung der Kleidungs- und Requisitensituation. Die Regiearbeit wurde auf mehrere Schultern verteilt, was sich bis heute bewährt. Vorher gab es einen „Regieführer“, der für alle Stücke verantwortlich war. Aus dieser ehemals enormen Aufgabe erwuchsen viele Zwistigkeiten.

Die Mitglieder wussten, wie wichtig es war nach all den Kriegswirren schnell wieder Normalität einkehren zu lassen. Man nannte sich nun „Volkstheater Penzberg“, wurde wieder eingetragener Verein und meldete sich Ende 1945 mit dem Stück: „Das Verlegenheitskind“ zurück in der Öffentlichkeit.

Mit der Machtergreifung der Nationalsozialisten endet die Vereinschronik abrupt und setzt erst 1941 wieder ein. Die Doppelseite von 1944 bis 1946 wurde offensichtlich entfernt. Schon allein dies zeugt von den dramatischen Umbrüchen in der Gesellschaft, die im Verein ihre Entsprechung fanden. Die Tragödien waren in diesen Jahren wohl eher in der Wirklichkeit, als auf der Bühne zu suchen. Was war geschehen?

Die folgenden Jahre zeugen von Wirtschaftskrise, Krieg und dem übertriebenen Ehrgeiz auch noch die brandneue „Lichtspielkunst“ mit abzudecken.

„Im Monat November 1908 fanden sich einige Herren im Gasthof „Glück Auf“ zusammen und faßten den Entschluß, hier in Penzberg einen Theater Verein zu gründen, und fand auch deshalb am Samstag dem 8. November eine Zusammenkunft statt und wurde von den nachstehenden Herrn der Volkstheater Verein Penzberg gegründet.“ Soweit die ersten Sätze der Vereinschronik.